飯島隼人氏（株式会社アングルクリエイト 代表取締役）と小松裕介（株式会社スーツ 代表取締役社長CEO）によるQ&A

当社では、2025年8月27日に、ゲスト講師に株式会社アングルクリエイト 代表取締役 飯島隼人氏を迎え、第15回目となるスーツアップ特別ウェビナー「今、注目のキャリア『サーチャー』とは？その魅力と現実」を開催しました。

後編は、ゲスト講師の飯島氏（株式会社アングルクリエイト 代表取締役）と当社代表者の小松（株式会社スーツ 代表取締役社長CEO）による対談の内容です。飯島氏のご経歴は以下のとおりです。

＜株式会社アングルクリエイト　代表取締役 飯島 隼人氏＞ 

福島県いわき市出身。横浜国立大学を卒業後、2014年に株式会社ベクトルに入社後、子会社の株式会社アンティルに出向。
BtoBの企業のコミュニケーション戦略立案および実行を強みに、多数のクライアント業務に従事しながら、営業部署を管掌。
2023年度には株式会社アンティルの執行役員に就任。グループのスタートアップ投資や新規事業領域にも携わる。
ロケットスターのサーチファンドのプログラムに参画し、2024年に株式会社アポロを立ち上げ。2025年1月、株式会社アングルクリエイト代表取締役に就任。

前編のゲスト講師の飯島氏による講演「今、注目のキャリア『サーチャー』とは？その魅力と現実」はコチラから。

【まとめ】

• サーチャーとしての「社長」は、大きなやりがいとプレッシャーを伴う挑戦である
• 承継後の急成長によって生じる採用課題は、第二創業期ならではの悩みとして多くの企業にも共通する
• M＆A対象企業の選定は、地道な人脈構築と自身の強み・志向を反映した結果である
• ロールアップ戦略は当初からの構想であり、ファンドとの密な連携によってスピーディーに動けている点が特徴
• サーチャーというキャリアは、アントレプレナーシップを持つ人にとって、起業とは異なる“新しい挑戦の形”として魅力を増している。

対談内容

社長になって感じるやりがいとプレッシャー

株式会社スーツ 小松裕介（以下「小松」といいます。）：
実際にサーチャーとして会社を引き継いで、いま社長をされているわけですが、やってみてどうですか？参加者の多くも「自分もいつか社長になりたい」と思っている方が多いと思うので、リアルな実感をぜひ教えてください。

株式会社アングルクリエイト 飯島裕大（以下「飯島」といいます。）：
そうですね、まずやりがいがすごくあります。やっぱり楽しいです。日々、自分の意思で判断しながら、会社をどう進めていくかを考える仕事は非常に面白いですし、社長になってから出会う人の層も変わったというか、今まで憧れていたような人とビジネスの話ができたり、共に取り組む機会ができたり、そういう意味でもやりがいを強く感じています。

一方で、大変な面も当然あります。やっぱりプレッシャーはありますね。僕が所属しているロケットスターの皆さんは本当に素晴らしい方ばかりで、だからこそ「この人たちの期待を裏切りたくない」という気持ちが凄く強くて、ちゃんとコミットしようと頑張っています。

加えて、やはりファンドから支援を受けて経営している以上、結果を出す責任があります。たとえば仮に僕が何かをサボったとしても、ファンド側は投資家に対して説明責任がありますし、成果を出さなければいけないという構造になっています。そうした意味でのプレッシャーや責任感を常に感じながら経営しています。

小松：
実は私も以前、いくつかのサーチファンド関連の集まりにご招待いただいたことがあって、「オーナー経営者として振る舞いたい」というような話をするサーチャー候補の方々がいたんですが、結局そういう方って、最終的にファンドから選ばれていないことが多い気がします。その点は違いますよね？

飯島：
全然違いますね。やっぱり自分がゼロからつくる起業とは少し違っていて、どこまでいっても「人から預かっている会社」という感覚が常にありますね。だからこそ、偉そうな態度で振る舞うことは全くできないですし、いわゆる昭和的な偉そうな社長像みたいなものは全くできないと思いますね。

小松：
はい、ありがとうございます。私もプロ経営者という立場でいくつかの会社の再生に関わってきたので、非常にその感覚があります。なので私の感覚ではオーナー社長を20年やって部下に「コレやっといて」みたいな世界観とは違うなと感じていて、サーチャーも近いのかなと思ってます。

飯島：
はい、実際に一番働いているのは自分自身だと思います（笑）。「コレお願いね」じゃなくて、「あれ？気づいたら自分でやってた」みたいな毎日です。

承継後の経営課題と採用の壁

小松：
飯島さんが事業を承継されてから現在抱えている課題、今のアングルクリエイトの経営課題を教えてください。

飯島：
一番大きいのは「採用」ですね。というのも、ありがたいことに、事業自体は事業承継してからかなり順調に伸びていまして、今期は売上が約3倍になる見込みなんです。

そうすると、どうしても既存のリソースだけでは回らなくなってくる。必然的に、次の成長を支える新しい人材が必要になるんですよね。

ただ、経営者やってたら皆さん当たり前にやってることだと思いますが、今までは既に整備された仕組みやブランド、いわゆる大企業のアセットがあったんです。でも、今はちょっと違う形で採用しなくてはいけないところが課題です。

小松：
これは普通に考えると、中小・中堅の会社が今までどおりの経営をしてたら、なかなかそういう話にならない気がするんです。飯島さんが入られてから第二創業のような形となり、新たな人を取らなきゃいけないという感じなんですかね。

飯島：
まさに、そういう状況です。僕らだけじゃなくて、一般的に事業承継される会社って「ちょっと業績が落ちてきた」とか「踊り場にある」みたいなケースが多くて、採用はむしろ減らしがちなんですよね。

でも僕の場合は逆で、まさに「ここから成長させるぞ」というフェーズです。つまり、それまでとは真逆の方向にベクトルを働かせている。これまでと違う動きをしなくちゃいけない、思いっきり舵を切るみたいな状態なので、引き続き採用活動をやるより違った大変さがあると思います。

M&A対象選定とビジネスメディアとの出会い

小松：
ここまでのお話を聞いていると、サーチャーという立場やキャリア自体が採用にもプラスに働いていそうですね。今って採用難の時代ですから、そのファーストペンギン的な立ち位置がむしろ注目を集め魅力になっているようにも感じました。

飯島：
はい、それはあるかもしれません。うちに興味を持ってくれる方の中には、実際に自分で会社経営をしていた人が「M&Aじゃなくてもジョインしていいですか？」と声をかけてくださるケースもあるんです。普通のスタートアップだったらなかなかそういう展開にはならないでしょうし、スモールビジネスのオーナーが他の会社にジョインというのも少し考えづらいですよね。

でも、サーチャーという立ち位置で動いていることで、自分のビジネスそのものに何かしら期待感みたいなものをまとわせられているというか、ドメインや事業内容とはまた違った文脈の魅力を出せている気はしています。

小松：
とても面白いですね。今回M&Aされた「ビジネスジャーナル」との出会いですが、最初からメディアを買おうと決めていたんですか？ それとも、もう少し広くサーチされていた中で、たまたまご縁があった感じでしょうか？

飯島：
実は、最初から「メディアを買おう」という感じではなかったんですよ。僕、福島出身なんですけど、例えば地元のローカル紙をM&Aできたら、地元とつながる事業ができるんじゃないかと妄想していた時期もありました。

ただ、実際に動いてみると、地方メディアは株主構成が複雑だったり、長い歴史ゆえに資本関係以外の力学が働いていたりして、M&Aはなかなか難しかったんです。

そこで改めて「自分がやりたいことは何か？」と整理した時に、やっぱり僕自身ビジネスが好きですし、これまでの人脈やリソースを活かせる形でやるなら、ビジネスメディアの方が良いんじゃないかと気づいたんです。

そこからは自然とスコープがビジネスメディアに絞られていきました。最終的には「ビジネスメディアをM&Aしたい」という明確な意思を持って動いていた中で、ビジネスジャーナルとご縁があり、まさに自分のやりたいことと一致する出会いとなりました。

小松：
そう聞くと、本当に奇跡的な出会いだったのかなという印象もありますが、サーチ期間中にはどのような活動をされていたのでしょうか？

飯島：
まさにおっしゃる通りで、ビジネスメディアってそもそも絶対数がかなり少ないんですよね。特に、マーケティングやPR、メディア業界の人たちから認知されている範囲で見ても、それほど多くない。僕自身、PR会社をやっていた経験があるので、自分でリストアップしてみたんですが、候補になりそうな会社ってだいたい20〜30社くらいしかなかったんです。しかも、そのうちの7割くらいは「明らかに買えない規模」だったりで、実質的に検討可能な会社って3割程度でものすごく選択肢が限られていたんですよね。だからこそ、運も良かったと思います。逆に、数が絞れていたからこそ集中して動けたという面もありました。僕の場合は、最終的に「会食で出会った方からの紹介」でビジネスジャーナルにたどり着いたんですけど、その界隈に近づくために飲み会などに行く戦い方をしてました。

小松：
ということは、どこかのM&A仲介会社やFAが間に入っていたのではなく、売り手企業と直接つながって話が進んだのでしょうか？

飯島：
はい、今回はまさにそのパターンでした。FAがついていたわけでも、仲介会社経由でもなく、ダイレクトでお話が進みました。

小松：
なるほど。ちなみに、最初の段階で「ビジネスメディアをM&Aしよう」と明確に決めていたわけではなかったと思うのですが、そういった方向性に絞っていった際、ロケットスターの皆さんからの反応はいかがでしたか？

飯島：
ビジネスメディアをM&Aするという方向性については、ロケットスターのファンドのオーナー陣も非常に前向きでした。というのも、彼ら自身がデジタルマーケティング領域の経験者で、僕もPRのバックグラウンドがある。そういった意味で、ビジネスメディアというドメインに対して、ファンドと僕の間で共通理解があり、スムーズに意思統一できたんです。「この領域で事業承継・M&Aを仕掛けていくぞ」という方針についても、しっかりと足並みが揃っていたので、迷いなく進められたと思います。

ロールアップ戦略とファンドとの連携

小松：
少し難しい言葉になりますが、最近よく「ロールアップ戦略」という言葉を聞きますよね。
先ほど飯島さんからも「2社目のM&Aを考えている」というお話がありましたが、これは最初からメディアのロールアップ戦略を想定していたのでしょうか？

飯島：
2社目・3社目をロールアップしていくという方針は、最初からファンドの方針としても共有されていたので、やる前提ではありました。
今、実際にYouTube運営会社のM&Aを進めているんですが、それはまさに「動いてみたら見えてきたチャンス」によるものです。
当初から完全に設計していたというより、現場での気づきと、元々の戦略がうまく重なった結果ですね。

小松：
ちょっとテクニカルな話になりますが、2社目以降を買う際のファイナンスの仕組みはどうなるんでしょう？
ファンドから新たに出資があるのか、それともアングルクリエイト側で資金調達していくのか。話せる範囲で教えていただけますか？

飯島：
これは一般論にもなりますが、基本的にファンド資金を使ってOKという前提です。
アングルクリエイト自体は、まだそんなにキャッシュリッチな会社ではないので、当然ながら自己資金だけでM&Aを完結させるのは難しいですし、無理に全部自前でやる理由もありません。それに、投資効率の観点からも、企業として保有するキャッシュを活用しつつ、外部からの融資も組み合わせて、できるだけファンドの拠出比率を抑える形が望ましいです。
なので、「自己資金だけで頑張るぞ」というより、「ファンドと一緒に最適な形でロールアップ戦略を進めていく」というスタンスですね。

小松：
2人3脚で進めていって、M&Aをまた2社目、3社目と積み重ねながら拡大していく。そこは最初から飯島さんとファンド側で合意が取れていたのでしょうか？

飯島：
まさにそうです。そういう前提で一緒に動いています。

小松：
なかなかすごいスピード感ですよね。まずビジネスジャーナルをM&Aして、まだどれくらいの期間ですか？

飯島：
半年ちょっとですね。ちょうど半年くらいです。

小松：
そのスパンで「次いこう」と意思決定してるのは、やっぱり凄い。聞いている皆さんも同じ印象を持たれてると思いますが、それはやはり飯島さんご自身が「これ、いける」と確信を持たれたからということでしょうか？

飯島：
そうですね。それもありますし、僕自身の任期をだいたい3〜4年で1サイクルと決めているので、時間的に余裕があるわけではないんです。焦っているというわけではありませんが、ある程度スピード感を持って動く必要があるというのは意識しています。

小松：
それだけスピーディーに意思決定が進められる背景には、ファンドであるロケットスターとの関係性の深さもあるのかなと思います。定例会はどんな感じで進んでるのですか？

飯島： 
かなり密ですね。毎週、必ず何人かのファンドメンバーとミーティングしています。多い時は週3回ほどやり取りしていますし、少なくとも週に2回は話しています。同じ人とだけでなく、役割ごとに異なる方と話すので、結果としてやり取りの頻度はかなり多いですね。

小松：
ファンドも含めて一つのマネジメントチームとして企業価値を上げていっている、そんなイメージですかね。

飯島：
そのとおりです。特にロケットスターの場合は、「うちが持ってるアセットは全部出すよ」と、メンタル的にも全面支援してくれるスタンスを明確にしてくださっているので、非常に頼りになります。

小松：
きっと今日聞いている中には、「自分もサーチャーになってみたい」と考えている方もいると思います。そういった方に向けてお聞きしたいのですが、今やサーチファンドの数も増えて、各ファンドごとに特色が出てきています。飯島さんは、なぜロケットスターを選んだのか、その決め手について教えてもらえますか？

飯島：
実は僕、比較検討はしていないんです。「サーチャーになりたい！」と思ってからファンドを探したというよりは、むしろご縁があった経営者の方がサーチファンドを立ち上げるという話があり、その方から「サーチャーになってみないか」と声をかけていただいて始まったのがきっかけです。実際に任命されたのはもう少し前ですが、実質的に2年前の10月くらいから動き始めているので、もうすぐ2年になります。

この2年で、サーチファンドの知名度も体感的にかなり上がったと思います。2年前は「サーチファンドって何？」という反応がほとんどで、僕自身も前職で「サーチファンドのサーチャーになります」と伝えた時は、転職理由がまったく伝わらなくて苦労しました（笑）。

サーチャーというキャリアの未来と個人の挑戦

小松：
アングルクリエイトが動いていく中で、たとえば将来的にMBOして自分でやっていきたいと考える道もあれば、第三者に売却してバトンを渡すという選択肢もあると思うんですよね。現時点で、どんな方向性を考えていらっしゃるんでしょうか？

飯島：
全てを決めているわけではないんですが、「次に自分がどんな挑戦をしていくべきか」「今の経験をどう次に活かしていくか」といった視点は常に持っています。今日の資料にも少し入れていたのですが、「螺旋のキャリア」という考え方が自分の中にあります。

ある本の中で紹介されていた「キャリアは直線ではなく、螺旋階段のように少しずつ軸をずらしながら上がっていくものだ」という概念にとても共感していて、今もそのイメージで動いています。

前職ではある程度大きな組織にいて、今は中小企業のM&Aを通じて経営者という役割に挑戦しています。この次のステップとしては、起業するのか、また違う企業の経営に参画するのか、あるいはMBOを通じて自分でさらに企業を育てていくのか、まだ形は見えていませんが、挑戦の角度は変えていきたいと思っています。

ただ単に今やっていることの延長線上には乗らずに、難易度の質や方向を少し変えて、また新しい挑戦ができればと。漠然とではありますが、そうしたことを考え始めています。

小松：
今30代ということで、これからアラフォーに向けてキャリアをどうデザインするか、ちょうど考えるタイミングでもありますよね。

飯島：
そうですね。自分としては、35歳から50歳くらいまでの期間は、体力も気力も注ぎやすいすごく貴重なタイミングだと思っていて。20代の頃は体力はあるけど経験や知識が浅くて手応えを掴みにくい部分がありましたが、今はもう少し広い視野で、自分の持っているリソースを世の中に貢献する方向にうまく使える感覚が少しずつ出てきているように思います。

小松：
先ほどYouTube運営会社のM&Aにチャレンジしているというお話がありましたが、それ以外にも、今後のアングルクリエイトとしての戦略について何かあれば教えていただけますか？

飯島：
はい。今スライドにも映っているのですが、ビジネスジャーナルというメディアブランドを中核に据えて、その下にクライアント向けのソリューションを展開するというのが全体像としての構想です。方向性としては、大きく「横に広げていくのか」「縦に深掘りしていくのか」という二軸の戦い方があると思っています。たとえば、YouTube運用のようにメディアに近い領域で新たな武器を取りに行くのも一つのアプローチですし、既にある展示会支援などのソリューションをより高付加価値化・専門化していくという縦の戦略も考えています。

小松：
経営者としてそのあたりを戦略的に考えていくこと自体が、やっぱり楽しい部分だったりするんですか？

飯島：
そうですね、自分はどうやらこういうことを考えるのが本当に好きなんだと思います（笑）。ただその一方で、自分は性格的に新しい事業をどんどん作りたくなってしまうタイプでもあるので、「選択と集中」の重要性は実感しています。実際、この半年間でもいくつかの取り組みをトライして、すぐにやめたものや、半年かけて「これは合わない」と判断して撤退したものもあります。なので、事業欲と冷静な損切りのバランスを取りながら、経営判断をしていく必要があるなと感じています。

小松：
最後の質問になります。実際にサーチャーとして活動してみて、どのような経験だったか、どんなやりがいや難しさがあったか、そしてこれからサーチャーを目指す方に向けて、気をつけた方がいい点や意識しておくべきことなどがあれば、ぜひ教えてください。

飯島：
今、少しでも「人と違う挑戦をしてみたい」と思っている人にとっては、サーチャーというキャリアはとても魅力的な選択肢になってきていると感じています。以前は「起業すること自体がブランド」みたいな時期もあったと思うんですが、最近は起業も当たり前になってきている。そうした中で、サーチャーは次の時代の挑戦の形の一つだと思います。必ずしもアントレプレナーシップを持っている人が全員起業家になるかっていうとそういうわけじゃないと思っているので、そういう人にとっては新しい選択肢になると思います。

＜ご案内＞

本記事は、中小企業の皆様向けに開催したスーツアップ特別ウェビナーの内容をダイジェスト版としてまとめたものです。

当社では、毎月2回、中小企業の経営者やご担当者様に向けて、 日本経済の中心である中小企業等の経営改善に貢献できるようなテーマのウェビナーを主催しております。

過去のウェビナーでは、第一線でご活躍されている経営者や専門家の方々をゲスト講師にお迎えし、中小企業を取り巻く経営環境、マーケティング、デジタル・トランスフォーメーション（DX）、労働生産性の向上に繋がるマネジメントシステムの構築、M&Aなど、多岐にわたるテーマでご講演いただいております。

今後のウェビナー情報や過去のアーカイブについては、当社WEBサイトをご覧ください。

【今、注目のキャリア『サーチャー』とは？その魅力と現実】 
・「今、注目のキャリア『サーチャー』とは？その魅力と現実」（ゲスト講師：株式会社アングルクリエイト 代表取締役役 飯島  隼人）
・飯島  隼人（株式会社アングルクリエイト 代表取締役）と 小松裕介（株式会社スーツ 代表取締役社長CEO）によるQ&A